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      對微波合成的認識——微波輔助的有機合成(MAOS) 歷史簡(jiǎn)介

       更新時(shí)間:2012-08-29 點(diǎn)擊量:2429

      合成化學(xué)現在已經(jīng)很少使用明火了,但是直到1855年,Robert Bunsen 發(fā)明了煤氣本生燈,才使這種明火熱源的能量可以集中作用于反應容器。后來(lái)本生燈被恒溫槽、油浴或者電熱板等加熱化學(xué)反應的方法所取代。在過(guò)去的幾年里,通過(guò)微波能量來(lái)加熱和驅動(dòng)化學(xué)反應(微波合成)已成為科學(xué)界越來(lái)越流行的主題。

          在20世紀40年代,微波能量zui早由Percy Spencer 用來(lái)加熱食品,從50年代開(kāi)始,微波在化學(xué)及相關(guān)工業(yè)領(lǐng)域已經(jīng)有了多種多樣的技術(shù)應用,尤其在食品處理、干燥和高分子工業(yè)上。其他的應用范圍則從分析化學(xué)(微波消化,灰化和提?。┑缴锘瘜W(xué)(蛋白水解,殺菌)、病理學(xué)(組織處理,組織固定)和醫學(xué)治療 (透熱療法)都有。有些奇怪的是,直到20世紀80年代中期,微波加熱法才被用于有機合成。利用微波加熱來(lái)加速有機化學(xué)轉化(MAOS)的*報道發(fā)表于1986年,由Richard Gedye的研究組(如下圖)和Raymond.J.Giguere/George Majetich完成。在早期階段,此類(lèi)實(shí)驗的典型操作是采用封閉的聚四氟乙烯或玻璃容器,在家用微波爐中加熱,也沒(méi)有任何溫度或壓力測量裝置。這種密閉的反應條件無(wú)法控制有機溶劑迅速受熱升溫,從而經(jīng)常引起激烈的爆炸。到了20世紀90年代,一些研究組開(kāi)始進(jìn)行無(wú)溶劑微波化學(xué)實(shí)驗研究(所謂干介質(zhì)反應),這就消除了發(fā)生爆炸的危險。在這種方法中,試劑被預吸附在微波透過(guò)的(如二氧化硅,氧化鋁或黏土)或是強吸收的(如石墨)無(wú)機載體上,載體可能已經(jīng)另外摻入了催化劑或試劑。尤其在早期的MAOS中,無(wú)溶劑法非常流行,因為這一方法保證了家用微波爐和開(kāi)放容器技術(shù)的安全使用。盡管已經(jīng)發(fā)表了大量利用這種“干介質(zhì)”反應進(jìn)行的有趣轉化的文獻,但微波合成這一方法仍然存在未解決的技術(shù)難點(diǎn),如加熱不均勻,混合不均勻和反應溫度難以測定,尤其是當反應規模擴大成為需要解決的要點(diǎn)時(shí)。

       
      苯甲酰胺的水解
      *發(fā)表的微波輔助有機合成的實(shí)例(1986)
      注:MW指微波
          
         

          微波輔助合成(微波合成)也可以使用常規的有機溶劑在開(kāi)放容器中進(jìn)行。開(kāi)放容器中,在大氣壓下,如果溶劑因微波照射而受熱,則該溶劑的沸點(diǎn)通常會(huì )限制反應所能達到的溫度。因而,為了獲得高反應速率,開(kāi)放容器的微波合成經(jīng)常采用高沸點(diǎn)的微波吸收溶劑。但是,這些溶劑的應用也帶來(lái)了嚴重的不便:如產(chǎn)物的分離和溶劑的循環(huán)利用。隨著(zhù)近來(lái)可在線(xiàn)監視溫度和壓力的現代微波反應器的出現,密閉容器中利用常規溶劑的MAOS又重新受到關(guān)注,Christopher R.Strauss在20世紀90年代中期研究了這一技術(shù)。調查受控微波輔助合成(MAOS)領(lǐng)域自2001年起發(fā)表的文獻顯示,這一趨勢是很明顯的。在將來(lái),密閉容器〔高壓釜)和微波快速加熱相結合的技術(shù)很有可能成為進(jìn)行實(shí)臉室規模MAOS一個(gè)可行的選擇。重要的是,隨著(zhù)微波反應器的生產(chǎn)技術(shù)的不斷創(chuàng )新,已經(jīng)能夠在密閉容器中進(jìn)行受控的平行和自動(dòng)連續反應,并且為了擴大規模而使用連續流或停流反應器。

          從微波合成的早期開(kāi)始,人們就在微波反應中觀(guān)測到反應速率的提高,并且有時(shí)微波反應得到的產(chǎn)物組成與油浴實(shí)驗條件下所得的產(chǎn)物組成不同。研究人員開(kāi)始考慮是否存在所謂“特殊的”或“非熱的”微波效應。過(guò)去當在相同表觀(guān)溫度下,在微波條件下進(jìn)行的合成反應(微波合成)所得結果不同于傳統加熱條件下的結果時(shí),就宣稱(chēng)存在著(zhù)“微波效應”。細讀現今的文獻,大部分科學(xué)家贊同下述觀(guān)點(diǎn):在大多數情況下,觀(guān)測到的反應速率提高的原因純粹是一種熱力學(xué)/動(dòng)力學(xué)效應,例如,在微波場(chǎng)內照射極性底物時(shí)可以迅速達到很高反應溫度的結果,盡管很明顯也需要考慮由*的微波介電加熱機理所引起的效應(“特殊微波效應”)。雖然對于工業(yè)界的藥物化學(xué)家來(lái)說(shuō),這種爭論看起來(lái)可能無(wú)關(guān)緊要,但在學(xué)術(shù)界,關(guān)于“微波效應”的爭論無(wú)疑將會(huì )持續很多年。不管觀(guān)測到的反應速率提高的本質(zhì)是什么(關(guān)于微波效應的更多細節,見(jiàn)下表),現在微波合成的確已經(jīng)成熟了,并且已經(jīng)從20世紀80年代末的實(shí)驗室興趣發(fā)展為有機合成中的一項確定技術(shù),在學(xué)術(shù)界和工業(yè)界得到了廣泛應用。

          微波合成這項技術(shù)在20世紀80年代末和90年代期間之所以發(fā)展緩慢,是因為微波合成缺乏可控性和重現性,同時(shí)人們對微波絕緣加熱的基礎普遍缺乏了解。主要的限制在于以下危險因索:①微波場(chǎng)內易燃的有機溶劑;②缺少能夠控制溫度和壓力的微波反應器?,F在重要的儀器創(chuàng )新發(fā)明已經(jīng)實(shí)現了對微波反應時(shí)間、溫度和壓力的精細調控,為重現性操作步驟的發(fā)展、擴大規模、實(shí)驗室之間和科學(xué)家之間的傳播鋪平了道路。今天,微波化學(xué)和在它之前的庫存龐大的那些合成方法一樣可靠。因此,自2001年起,與MAOS相關(guān)的文獻數量出現急劇增長(cháng)(如下圖),從這個(gè)勢頭來(lái)看,我們可以設想幾年后,大多數化學(xué)家都可能利用微波能量來(lái)加熱實(shí)驗室規模的化學(xué)反應。不僅是因為直接微波加熱可以顯著(zhù)地縮短反應時(shí)間,而且也因為能夠減少副反應、提高產(chǎn)率、改善反應的重現性。所以,許多學(xué)術(shù)界和工業(yè)界的研究組己經(jīng)采用MAOS作為快速優(yōu)化反應條件的一項技術(shù),用于新化學(xué)實(shí)體的合成,或是探索和發(fā)現新的化學(xué)反應性。


       
          微波輔助有機合成(微波合成)出版物情況(1986~2004年)
      “灰色“代表了發(fā)表在7種合成有機化學(xué)雜志上的與MAOS有關(guān)的文章數。
      “黑色“代表在適當過(guò)程控制的反應器中進(jìn)行的MAOS實(shí)驗報道發(fā)表的文章數(2001~2004年)

       


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